Jonathan Bailey aus Bridgerton hat eine elektrische Chemie mit praktisch jedem, mit dem er vor der Kamera gepaart ist. In Staffel zwei der Erfolgsserie von Netflix zeigte er eine leidenschaftliche Liebe mit Simone Ashley, die Tausende von GIFs in den sozialen Medien auslöste. Fans shippten ihn auch mit Schauspieler Matt Bomer, nachdem sie zusammen in der Miniserie Fellow Travellers zu sehen waren. Er weiß einfach, wie man aussieht, als würde er sich verlieben. Aber so weit es bekannt ist, hat Bailey keine seiner Co-Stars verabredet. In einem Interview mit GQ im Jahr 2022 sprach er über seine Sexualität und den Umgang mit Homophobie in Hollywood.
Der Star von Crashing erklärte, dass ein anderer Schauspieler ihm gesagt habe, dass es „zwei Dinge gibt, von denen wir nicht wissen wollen, ob du ein Alkoholiker bist oder ob du schwul bist“. „Alles, was es braucht, ist, dass einer dieser Personen in dieser Machtposition das sagt, und es zieht Kreise“, sagte Bailey. „Ja, natürlich dachte ich das. Natürlich dachte ich, um glücklich zu sein, müsste ich hetero sein…Ich kam an den Punkt, an dem ich dachte, ‚Fuck this‘. Ich würde es viel eher vorziehen, die Hand meines Freundes in der Öffentlichkeit zu halten oder mein eigenes Bild auf Tinder zu zeigen und nicht so besorgt darüber zu sein, als eine Rolle zu bekommen.“
Trotzdem behält Bailey sein Privatleben meist für sich. Im Dezember 2023 sagte er dem Evening Standard, dass er einen „liebenswerten Mann“ datet, ohne Namen zu nennen. „Es ist kein Geheimnis, aber es ist privat“, erklärte er. „Für mich ist ein privates Leben absolut entscheidend. Ich weiß nicht, ob ich so selbstbewusst über andere Dinge sprechen könnte, wenn ich das Gefühl hätte, dass mein ganzes Leben zur Diskussion steht.“
Es wird angenommen, dass Bailey um 2019 herum in einer Beziehung mit dem Schauspieler James Ellis war. Das Gerüchtspaar schien ihre Beziehung bei den Olivier Awards desselben Jahres zu bestätigen, als Bailey für seine Rolle in Company gewann. Bevor er seinen Preis entgegennahm, gab er Ellis einen Kuss. In seiner Rede teilte er ein wenig über die queere Identität und die Rolle von Company in LGBTQ+ Geschichten mit. „Ihr wisst schon, zu einer Zeit, in der die bloße Existenz von LGBTQ-Personen in unseren Schulen in Frage gestellt wird, konnten wir als Ensemble eine schöne und feierliche Momentaufnahme der schwulen Liebe zeigen“, sagte Bailey. „Dass LGBTQ-Personen wirklich nicht so anders sind. Wir sind nicht so anders. Wir sind genauso ängstlich, und wir sind genauso fehlerhaft und verzweifelt, uns zu verlieben wie alle anderen. Danke an das Ensemble, das ist für euch!“
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Insgesamt scheint Jonathan Bailey ein relativ privates Liebesleben zu führen und hält die Details seiner Beziehungen für sich. Trotzdem hat er in der Vergangenheit öffentlich über Themen wie seine Sexualität und Homophobie gesprochen, was zeigt, dass er sich für die LGBTQ+ Gemeinschaft engagiert. Seine Chemie mit verschiedenen Co-Stars lässt die Fans jedoch immer wieder spekulieren und Shippen. Bailey hat bewiesen, dass er nicht nur ein talentierter Schauspieler ist, sondern auch eine wichtige Stimme für die LGBTQ+ Gemeinschaft in der Unterhaltungsindustrie.
